Marka Ragnos, o nono Lorde das Trevas do Império Sith, seu governante supremo durante o nascimento do Imperador, governou por mais de um século. No final, sua influência só poderia dividir seus subordinados em dois campos opostos: aqueles que queriam continuar seu trabalho após sua morte e aqueles que queriam ir para o seu oposto. Seus dois herdeiros em potencial representavam essas duas tendências. Por um lado Ludo Kressh, do povo e muito popular entre eles, responsável pelos rituais de um mestre que ele adorava e a quem não imaginava trair. Por outro lado, Naga Sadow, um grande general de origens nobres e que contava com o apoio do exército. Diferenças intransponíveis que terminariam em um duelo ritual para designar o novo mestre do Império. Recém-enterrado, Marka Ragnos tentou intervir. Ele tinha pressentimentos sobre o futuro que aguardava o Império, e seu fantasma encorajou a união. Em vão, ele falhou em evitar a Grande Guerra do Hiperespaço.
Naga Sadow nasceu em Ziost, em uma família nobre muito poderosa. Ele poderia reivindicar uma linhagem quase inteiramente Jedi, isto é, voltar aos exilados que chegaram a Korriban e que transformaram o Império. Muito pouco sangue da raça Sith original. Ele podia se dar ao luxo de exibir uma cabra (pelos critérios do TOR ele é um sangue puro, mas vá para o menu de criação para dar-lhes uma barba), um sinal dessa rica pertença. Ele era provavelmente o menos híbrido dos Lordes Sith desta época. Ele subiu na hierarquia, especialmente com o velho Simus, o último rival sobrevivente entre aqueles que enfrentaram Marka Ragnos pelo título de Lord das Trevas. Este foi decapitado e só sobreviveu como cabeça por meio da tecnologia e da bruxaria. Este último era o líder da oposição, mas estava enfraquecido demais para ter esperança de suceder seu antigo rival. Sadow se tornou seu campeão. Ele foi um de seus suportes para permitir que subisse e alcançasse seu nível. Mas ele não mastigava muito seu trabalho e nunca o tratou como seu futuro ou seu aprendiz. As clássicas lutas Sith pelo poder não foram poupadas dele, e ele teve que fazer seu treinamento político como todo mundo. Teve grande sucesso, pois se impôs como um dos dois possíveis sucessores no poder. Mas ele ainda não tinha revelado sua melhor volta.
No dia do funeral de Marka Ragnos, Naga Sadow se permitiu chegar tarde. Tudo já havia começado e ele aproveitou para fazer uma grande entrada. Apenas um de seus potenciais rivais ousou culpá-lo: Ludo Kressh, seu último rival e que comandou a cerimônia. Ficou decidido que a sucessão seria decidida por um duelo entre os dois assim que a cerimônia terminasse. O fantasma do último Lorde das Trevas tentou intervir para pregar a unidade. Mas o efeito de sua aparência foi diminuído pelo aparecimento de Starbreaker 12 de Jori e Gav Daragon, dois exploradores quase adultos que criaram acidentalmente uma rota direta entre o Império Sith e o Núcleo. Marka Ragnos sempre foi partidário da grande estabilidade interna às custas da expansão. Jogando com a ansiedade causada por seus estrangeiros, Ludo Kressh consegue remover seu rival do trono sem se estabelecer lá. O que isso importa. Naga Sadow tocaria uma partitura de titereiro como a galáxia raramente viu.
Sacrificando Simus, Naga Sadow agarrou os exploradores. Sob o pretexto de um ataque dos alienígenas para salvar a deles, ele mudou a estratégia de Kressh e pressionou os outros grandes Sith Lords a declarar guerra à República. Ele foi oficialmente proclamado Lorde Negro dos Sith, o décimo desde a chegada dos exilados. Mas não foi só isso que ele iniciou. Sabendo que Ludo Kressh não desistiria, ele deixou alguns rastros para que se pudesse voltar para ele. Para que ele a ataque e legitime uma retaliação mortal. Com a estabilidade interior assim estabelecida, ele foi capaz de se voltar para esta guerra que o levaria para a História. Fazendo cada um dos gêmeos Daragon acreditar que seu rival havia matado o outro membro de seus irmãos, ele aproveitou o conhecimento deles. Ele mandou Jori de volta ao espaço da República com um pomo a bordo do Starbreaker para mostrar o caminho. E ele fez de Gav seu aprendiz, seu segundo para guiar os navios na batalha. Ele mesmo ocupou seu lugar a bordo de uma esfera de meditação ampliando seus poderes, permitindo-lhe se projetar em várias batalhas galácticas ao mesmo tempo, como ilusões que tornavam suas armas duas vezes mais imponentes. Mas ele havia subestimado os Daragons. Percebendo que havia sido manipulado e traído, Gav se voltou contra seu mestre. Ele se sacrificou para destruir a esfera da meditação, oferecendo à República uma reversão de status que permitiria que ela fosse celebrada como um herói nos séculos que se seguiram.
Tendo a traição de seu aprendiz ocasionado o fracasso da primeira onda de invasão, Naga Sadow voltou ao território do Império para adaptar sua estratégia. Mal saiu do hiperespaço, ele foi atacado por uma frota Sith. Ludo Kressh havia sobrevivido, havia sido proclamado Lorde das Trevas por seus aliados e queria remover seu rival dos registros. A batalha continuou, mas não para a vantagem do antigo mestre ritual de Marka Ragnos. Ele morreu durante a batalha, deixando para trás apenas alguns descendentes que só sobreviveram se colocando sob a proteção do Imperador (a quem acabaram traindo). Usando as coordenadas de Jori Daragon, o exército da República por sua vez pousou no campo de batalha. Naga Sadow teve que enfrentar os fatos, embora suas tropas fossem compostas de guerreiros de elite Masassi, eles estavam exaustos demais para acompanhar o ritmo por muito tempo. Ele executou os comandantes Sith de seus navios para que eles não entendessem o que ele estava fazendo. Ele causou a destruição de uma estrela, que destruiu os restos de sua frota decapitada e fugiu de tudo. Todos os maiores senhores Sith da época estavam mortos. Ao se tornar seu novo líder, o Imperador não reivindicou o título de Lord das Trevas. Naga Sadow foi o último a usá-lo durante o Império.
Tendo apenas um cruzador, Naga Sadow se refugiou na quarta lua do planeta Yavin, em um sistema onde nenhuma civilização havia surgido. Ele mandou construir alguns templos lá (visíveis no Episódio IV) por seus massassis, escondendo em particular seu último navio e um sistema de estase em forma de tumba. Ele estava contando com a espera de um período em que seria mais fácil fazer sua volta. Ele acreditava ser esse o caso seis séculos depois, quando o Jedi Freedon Nadd caído o acordou. Ele se tornou seu aprendiz, mas o traiu. Ele tirou seu conhecimento, seu título de Lorde das Trevas dos Sith, matou-o e trancou seu fantasma naquele túmulo. Então ele saiu para pegar alguns negócios. O sucessor de Nadd, Exar Kun, voltou para fazer de Yavin IV sua base, aproveitando as tecnologias e arquivos de Sadow. Ao morrer, ele causou a extinção dos descendentes dos guerreiros Massassi. Várias gerações depois, dois Jedi vieram desafiar o fantasma do antigo Lorde das Trevas dos Sith. Apenas o mestre consegue escapar. Mas estudos recentes levaram Barel Ovair a ser suspeito de ter sido um agente imperial encarregado de silenciar os fantasmas de potenciais rivais do imperador. Pegando o corpo do Aprendiz Eison Gynt, Naga Sadow o perseguiu por vingança, mas acabou sendo derrotado em Coruscant. Esta foi a última vez que ele foi visto atuando na galáxia.
